‘Mi vida ha sido un largo viaje’, exclamaría Carlos, I de España y V de Alemania, a su llegada al Monasterio de Yuste en el ocaso de aquel crudo invierno de 1557. Tras un largo periplo de varios meses de viaje desde sus posesiones en Flandes, y tras dejar su reinado en manos de su hijo Felipe II, el emperador haría su entrada a través de la iglesia del pequeño cenobio de Yuste, donde fue recibido por la reducida comunidad de monjes jerónimos que habitaban el monasterio. Colocado en una silla, todos los religiosos fueron besándole las manos, mientras el prior le dirigía unas palabras de agradecimiento por su elección de vivir con ellos. Así llegaba el principio del fin de uno de los principales personajes de la historia europea y de nuestro camino Jerónimo, pues su viaje y vida activa estaban acabando.
Un itinerario entre dos de los monasterios más importantes de la orden jerónima, que se irá conformando a manera de corredor histórico y cultural, uniendo el monasterio de Yuste con el de Guadalupe, que como ya sabemos, fue el principal centro intelectual, cultural y religioso de los siglos XV y XVI.
La orden Jerónima, que fue instaurada en el siglo XIV, no es, paradójicamente, una fundación de San Jerónimo. Los verdaderos creadores de la orden serían Pedro Fernández Pecha y Fernando Yáñez de Figueroa, que antes que religiosos fueron nobles de la cámara de Don Alfonso XI (1311- 1350) y su hijo Don Pedro I el Cruel (1334-1369), estableciéndose una corriente de simpatía, admiración y respeto por parte de muchos miembros de la nobleza hacía esa nueva familia religiosa establecida en San Bartolomé de Lupiana (en tierras de la actual Ciudad Real) y su proyecto de renovación espiritual. Sus fundadores fueron promotores de un movimiento eremítico de vida contemplativa que surgiría como reacción a la decadencia monástica y totalmente independiente del monacato tradicional.
Juan I de Castilla, en 1389 decide entregar la antigua iglesia de Guadalupe, sobre la que tiene reconocido el patronato regio, a los jerónimos, como un eslabón más en la ambiciosa política de reforma religiosa que emprende el monarca castellano. El paso de iglesia a monasterio, de clero secular a regular, pone fin a un período en el que Guadalupe pasa de ser un simple eremitorio, a convertirse en uno de los centros marianos más importantes de Castilla.
A partir del siglo XV los jerónimos se entregarían rendidamente a los monarcas para que utilizasen y se sirviesen de la orden como propia. Tanto los Reyes Católicos como Felipe I y posteriormente Carlos V y Felipe II, fortalecerían y reafirmarían la importancia y el peso que tendría la orden en el panorama eclesiástico español.
