Desde la Edad Media, la fe del hombre cristiano en acometer enormes distancias con un fin estrictamente religioso, fue una de las características esenciales en la consolidación de los diferentes centros de peregrinación en la península. Todo ello suponía un desafío directo a las capacidades humanas, rasgo inconfundible en el peregrino que se disponía a realizar el camino: distancia, parajes difíciles de recorrer, ausencia de caminos o condiciones precarias, problemas de alojamiento, escasez de alimentos y riesgos humanos.
Es por ello que uno de los principales problemas a que debía hacer frente la institución guadalupana para asentar estos caminos de peregrinación, era la enorme extensión despoblada de las comarcas lindantes con el Monasterio. Esto hacía difcil el viaje de los peregrinos, que debían atravesar durante varias jornadas de dura marcha unos montes totalmente deshabitados, sin encontrar refugio en su camino y pudiendo por ello ser más fácilmente víctimas de los salteadores de caminos.
Sin dejar de prestar atención a la falta de alimentos que, por improvisación, desconocimiento o por circunstancias fortuitas, pudiera sobrevenirles.
La realidad es que no eran pocos los peregrinos que habiendo emprendido el camino para llegar hasta Guadalupe, fallecieran por estas causas en el camino. El problema que planteaba el tránsito por estas tierras era perfectamente conocido por el propio rey Pedro I hacia finales del siglo XIV, que pudo comprobar las dificultades que el viaje presentaba. No obstante sabemos que el trasiego de peregrinos que procedían del este, sobre todo en los siglos XV y XVI, utilizaban este camino por considerarlo más seguro que las otras dos vías de peregrinación guadalupanas, nos referimos al Camino de los Montes de Toledo, y al de Levante, desde Saceruela.
Un gran protagonista de este camino, que contribuyó a afianzarlo como una ruta más segura, lo encontramos en la figura de Alfonso XI de Castilla (1312-1350), fundador y gran benefactor del Monasterio de Santa María de Guadalupe. Bajo su reinado mandó allanar el paraje, donde empieza a declinar la sierra de Altamira, a su paso por la población de Puerto Rey, para facilitar el paso de la comitiva real y de los peregrinos camino del monasterio.
El inicio de nuestro recorrido comienza en la localidad de Alcoba, población integrada en los Montes de Toledo y desde 1542 perteneciente a los antiguos ‘Estados del Duque’ o ‘Estados del Duque de Medinaceli’.
