A finales del siglo XIII o principios del XIV el pastor de vacas cacereño Gil Cordero, tras una milagrosa aparición, encuentra la imagen de la Virgen negra escondida en algún lugar de las profundas sierras de Las Villuercas. A partir de ahí se establece un santuario que comienza a recibir peregrinos de su entorno más cercano. Será hacia 1330 cuando el rey Alfonso XI de Castilla y de León (1311-1350) visite la zona, donde tenía uno de sus cazaderos de osos según consta en su famoso “Libro de la Montería”.
Este rey impulsó la construcción inicial del Monasterio de Guadalupe, en el año 1337, esto hizo que llegaran más peregrinos al santuario. Pero esta proyección histórica del monasterio va aún más allá de su recinto, y se creó una red de caminos, corredores culturales y naturales que dio lugar a un nutrido conjunto de patrimonio arquitectónico y de tradición oral, inmaterial, que aún es posible localizar. El devenir de los siglos fue borrando el trazado de los primitivos caminos en unos casos, y en otros remarcó su trazado afianzando las vías de comunicación. Todo ello sobre un territorio privilegiado y de enorme riqueza paisajística y natural, atravesando espacios naturales protegidos (parques nacionales, parques naturales, zepas…), humedales, bosques, conjuntos de sierras y valles… con un alto grado de biodiversidad y muy buen estado de conservación.